Il 2 gennaio 1959 la colonna del Che entra nella capitale di Cuba, La Havana, e occupa la fortezza militare “La Cabaña”, eretta al tempo della colonizzazione degli spagnoli a L’Avana, divenendo comandante della prigione.
Che Guevara viene nominato comandante della prigione de La Cabaña
Per i sei mesi in cui il Che rivestì l’incarico e sovrintese ai processi e alle esecuzioni di circa 55 militari, ex ufficiali del regime di Batista, membri del BRAC (Buró de Represión de Actividades Comunistas, “Ufficio repressione attività comuniste”). In questo periodo organizza una scuola di alfabetizzazione per tutti gli ex combattenti e incontra Salvador Allende; Successivamente il Che dedicherà al futuro Presidente del Cile il libro La guerra di guerriglia: «A Salvador Allende che con altri mezzi cerca di ottenere la stessa cosa. Con affetto, Che».
Il 7 febbraio 1959, il nuovo governo nominò Guevara “Cittadino cubano per diritto di nascita”. Poco dopo, Guevara iniziò le procedure di divorzio, per porre una fine anche formale al suo matrimonio con Hilda Gadea, da cui si era separato, nei fatti, già prima di partire dal Messico con la Granma. Il 2 giugno 1959, sposò Aleida March, una cubana che faceva parte del Movimento del 26 di luglio, con cui viveva dalla fine del 1958.
Delegazione economica e Fiume
Il 12 giugno del 1959, in rappresentanza del governo parte per il Medio Oriente e l’Asia, alla testa di una delegazione economica che ha come obiettivo principale l’apertura di nuovi mercati. Nello stesso anno, durante l’estate, visitò anche l’allora Jugoslavia e fece tappa anche a Fiume, dove i funzionari locali lo accompagnarono nelle fabbriche della zona, come ad esempio il cantiere navale “3 Maggio”, per capire il sistema aziendale dell’autogestione delle stesse da parte dei lavoratori.
In seguito, Guevara divenne dirigente dell’Istituto Nazionale per la Riforma Agraria e poi presidente della Banca Nazionale di Cuba (in un certo senso, uno scherzo del destino, poiché aveva spesso condannato il denaro. Espresse il suo disagio firmando le banconote col soprannome “Che”).
Passione per gli scacchi
In questo periodo, riemerse la sua passione per gli scacchi e prese parte a molti tornei nazionali ed internazionali che si tenevano a Cuba. Desiderava molto incoraggiare i giovani cubani ad accostarsi agli scacchi e organizzò molte attività per stimolare il loro interesse verso il gioco.
Già dal 1959, Guevara aiutò ad organizzare tentativi rivoluzionari, a Panamá e poi nella Repubblica Dominicana. In questi tentativi morì Ramón López (Nené), aiutante del comandante Camilo Cienfuegos. Alcuni definiscono queste operazioni come una purga dei fedeli di “Camilo”.